Asymmetric Organocatalyzed Friedel-Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Farmaceutickou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

ŠVESTKA David OTEVŘEL Jan BOBÁĽ Pavel

Rok publikování 2022
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Advanced Synthesis and Catalysis
Fakulta / Pracoviště MU

Farmaceutická fakulta

Citace
www https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202200180
Doi http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202200180
Klíčová slova Friedel-Crafts; Hydrogen-Bond Catalysis; Phenol; Trihaloacetaldehyde; Cinchona alkaloids
Přiložené soubory
Popis Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel-Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated adducts in yields ranging from 26 to 92% and enantiomeric ratios within 69:31-99:1. The reaction scope was determined on 29 entries and several follow-up transformations of the enantioenriched products were accomplished.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.