Short Synthesis of (+)-Actinobolin: Simple Entry to Complex Small-Molecule Inhibitors of Protein Synthesis

Logo poskytovatele
Logo poskytovatele
Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři

THARRA Prabhakara Rao MIKHAYLOV Andrey ŠVEJKAR Jiří GYSIN Marina HOBBIE Sven N. ŠVENDA Jakub

Rok publikování 2022
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Angewandte Chemie International Edition
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202116520
Doi http://dx.doi.org/10.1002/anie.202116520
Klíčová slova Antibiotics; Natural Products; Organic Synthesis; Radical Chemistry; Ribosome Inhibitors
Popis We report a concise synthesis of the naturally occurring protein synthesis inhibitor (+)-actinobolin (1). The densely functionalized and stereochemically complex molecular structure of 1 was assembled from (-)-quinic acid, L-threonine, and L-alanine as the principal components. Our route is based around a convergent strategy that features conjugate addition of an alpha-amino radical in the key fragment-coupling step. The dramatically simplified synthesis of (+)-actinobolin proceeding in 9 steps with 18 % overall yield has practical implications for analog preparation, as demonstrated herein.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.